Cunningham ne cherche pas la popularité ou la richesse. Il est simplement amoureux de son art. Malgré plusieurs contrats avec les plus grands médias, il refuse d'encaisser plusieurs chèques. Pour lui; ''Money is the cheapest thing. Liberty is the most expensive.'' Chaque matin il quitte son minuscule appartement, armé de son jacket bleu, son vélo, son Nikon et un oeil finement aiguisé. À l'inverse d'un paparazzi, il est seulement intéressé par le vêtement. Peut importe qui le porte, ce qu'il cherche c'est la façon dont le vêtement est exprimé.
En 2008, le Ministère Français de la Culture lui a donné le titre d'Officier de l'ordre des Arts et des Lettres. Ce titre souligne la contribution qu'une personne a apportée au rayonnement des arts et des lettres. Finalement, en 2011 est sorti un documentaire portant sur le monde assez particulier de Bill Cunningham. Aujourd'hui il est toujours dans les rues de New York à la recherche de coups de foudres mode, en plus d'être invité front row dans les plus grands défilés.